Στην προσωπική του ζωή ο Τόλης Βοσκόπουλος κρατούσε πάντα χαμηλούς τόνους. Ο ίδιος ήταν παντρεμένος από το 1996 με την Άντζελα Γκερέκου, ενώ το 2001 είχε έρθει στη ζωή η μοναχοκόρη τους, Μαρία.
Καλεσμένος της Έλενας Κατρίτση στην εκπομπή Prive στο Mega, Ο Τόλης Βοσκόπουλος είχε αποκαλύψει για ποιον λόγο δεν έκανε δεύτερο παιδί, ενώ είχε αποκαλύψει το λόγο διαταράχτηκε κάποια στιγμή η σχέση του με τη σύζυγό του.
Σχετικά με την περίοδο που διαταράχθηκε η σχέση του με την Άντζελα Γκερέκου ο τραγουδιστής είχε αναφέρει: “Όταν γεννήθηκε η κόρη μου ένιωσε για πρώτη φορά ότι κάτι μας συμβαίνει με τη γυναίκα μου. Θα είχα παρεξηγήσει πολύ τα πράγματα αν δεν με είχαν συγκρατήσει οι φίλοι μου. Για ένα διάστημα νόμιζα ότι δεν με αγαπάει και ότι τελειώσαμε, αλλά δεν ήταν έτσι. Της έκανα παράπονα, γιατί ένιωθα πάρα πολύ άσχημα για ένα διάστημα. Ένιωθα ανεπιθύμητος επισκέπτης μέσα στο σπίτι…”.
Όσον αφορά τον ερχομό της κόρης τους και τον λόγο που δεν απέκτησαν δεύτερο παιδί, ο Τόλης Βοσκόπουλος είχε σχολιάσει: “Έχω σταματήσει να ονειρεύομαι για πρώτη φορά. Αυτό ήταν αναπάντεχο, απρόσμενο, δεν το περιμέναμε. Δεν ήταν προγραμματισμένο και ακόμα είμαι χαζεμένος, δεν το έχω πιστέψει…. Έχω πολλά που θα μπορούσα να διδάξω την κόρη μου από αυτά που μου έχει διδάξει ο πατέρας μου. Τώρα δεν θέλω να κάνω κανένα άλλο παιδί, γιατί δεν έχω άλλη καρδιά να δώσω αλλού και θα είναι δυστυχισμένο το άλλο παιδί…”.