Τον Ιανουάριο του 1996, ο Κώστας Σημίτης, μόλις λίγες ημέρες μετά την ανάληψη των καθηκόντων του ως πρωθυπουργός, αντιμετώπισε την πρώτη μεγάλη κρίση της οκταετούς θητείας του. Η κρίση στα Ίμια, μια διπλωματική και στρατιωτική αντιπαράθεση με την Τουρκία, έθεσε τη χώρα μας στα πρόθυρα πολέμου.
Η αφορμή για την κρίση ήταν η προσάραξη ενός πλοίου στις βραχονησίδες Ίμια, με την Τουρκία να αμφισβητεί την ελληνική κυριαρχία στην περιοχή. Η ένταση κορυφώθηκε, και η απομάκρυνση της κρίσης έγινε με τη διαμεσολάβηση των Ηνωμένων Πολιτειών, γεγονός που ωστόσο άφησε ανοικτές πληγές στις σχέσεις των δύο χωρών. Η ελληνική κυβέρνηση, αν και έλαβε τα εύσημα για την ψυχραιμία της, κατηγορήθηκε για την αναγνώριση του τουρκικού ζητήματος «Γκρίζων Ζωνών», γεγονός που συνεχίζει να αποτελεί αντικείμενο συζητήσεων.
Η δεύτερη μεγάλη πρόκληση για τον Κώστα Σημίτη ήρθε δύο χρόνια αργότερα, με την εμπλοκή της Ελλάδας στο διεθνές θρίλερ που αφορούσε τον Κούρδο ηγέτη Αμπντουλάχ Οτσαλάν. Ο Οτσαλάν, αρχηγός του Κουρδικού Εργατικού Κόμματος (ΡΚΚ), είχε καταφύγει στη Συρία, και όταν η Τουρκία άσκησε πιέσεις, ο ηγέτης των Κούρδων αποχώρησε, ξεκινώντας μια περιπλάνηση που τον οδήγησε σε διάφορες χώρες της Ευρώπης και τελικά στην Ελλάδα.
Η εμπλοκή της ελληνικής κυβέρνησης ξεκίνησε τον Οκτώβριο του 1998, όταν αεροσκάφος της Συρίας μετέφερε τον Οτσαλάν στην Ελλάδα, όπου όμως αρνήθηκε να τον δεχτεί το κράτος, και το αεροπλάνο αναχώρησε για τη Μόσχα. Παρά τις διαρκείς πιέσεις από την Τουρκία, η Ελλάδα δεν ήθελε να αναλάβει τον ρόλο του μεσολαβητή, ενώ η Ιταλία και άλλες ευρωπαϊκές χώρες επίσης τον αρνήθηκαν. Στις 12 Νοεμβρίου 1998, ο Οτσαλάν συνελήφθη στην Ιταλία, γεγονός που προκάλεσε έντονες αντιδράσεις από την Τουρκία, η οποία απαιτούσε την έκδοσή του. Ακολούθησαν απειλές για διπλωματικό επεισόδιο και μποϊκοτάζ ιταλικών προϊόντων.
Ωστόσο, η κατάσταση έγινε ακόμη πιο περίπλοκη όταν η Ελλάδα ανακάτεψε τα πολιτικά της χαρτιά, με το Οτσαλάν να κρύβεται στην ελληνική πρεσβεία στην Κένυα και τους Έλληνες αξιωματούχους να αντιμετωπίζουν διεθνείς πιέσεις. Η ελληνική κυβέρνηση υπό την ηγεσία του Κώστα Σημίτη και του υπουργού Εξωτερικών Θεόδωρου Πάγκαλου βρέθηκε αντιμέτωπη με την ένταση και τις κατηγορίες που σχετίζονταν με την υπόθεση.
Η κατάσταση κορυφώθηκε με την αιφνιδιαστική και μυστηριώδη μεταφορά του Οτσαλάν στην Τουρκία, γεγονός που οδήγησε σε σοβαρές πολιτικές συνέπειες στην Ελλάδα. Η υπόθεση αυτή οδήγησε σε παραίτηση τριών υπουργών της κυβέρνησης Σημίτη, του Θ. Πάγκαλου, του Αλέκου Παπαδόπουλου και του Φίλιππου Πετσάλνικου, ενώ η κυβέρνηση βρέθηκε στο επίκεντρο της κριτικής για την αποτυχία της να διαχειριστεί την κρίση.
Συνολικά, η θητεία Σημίτη σηματοδοτήθηκε από δύο μεγάλες κρίσεις που δοκίμασαν τις αντοχές της χώρας, την ικανότητα της κυβέρνησης να αντιμετωπίσει εξωτερικούς κινδύνους και τις εσωτερικές αντιφάσεις που προέκυψαν από αυτές τις δύσκολες καταστάσεις.